ამინო-1-ადამანტანის ბაზაზე ზოგიერთი დიპეპტიდის სინთეზი მულტიკომპონენტური უგის რეაქციით და მისი ფიზ-ქიმიური კვლევა

ავტორი: კახა დავითაშვილი
თანაავტორები: კახა დავითაშვილი, თამარ ტაბატაძე, თინათინ ბუკია
საკვანძო სიტყვები: ამანტადინი, დიპეპტიდი, ადამანტან-1-ამინი, იზონიტრილი, Ugi-4CR
ანოტაცია:

ამინო-1-ადამანტანი (ამანტადინი) წარმოადგენს ფართო სპექტრის მედიკამენტს (Gocovri, Symadine, Symmetrel, Memantine და სხვა), რომელიც წარმატებით გამოიყენება დისკინეზიის (პარკინსონიზმთან ასოცირებული), გრიპის ვირუსის და ჰეპატიტის სამკურნალოდ. მისი ეფექტურობა გამოვლინდა Covid-19 ვირუსის წინააღმდეგ მედიკამენტ ქლოროქინთან ერთად. დადგინდა, რომ პარკინსონის დაავადების მქონე პირებს, რომლებიც ამანტადინით მკურნალობდნენ და კორონავირუსზე დადებითი ტესტი გამოუვლინდათ, არ აღენიშნებოდათ დაავადების კლინიკური სიმპტომები. ამინო-1-ადამანტანი არის პრეპარატი, რომლის თერაპიული ჩვენებები იყოფა 3 მიმართულებად: ნევროლოგია, ფსიქიატრია და ინფექციოლოგია. იგი როგორც პრეპარატი გამოიყენეს 1969 წელს, როგორც მოძრაობის დარღვევის მაკორექტირებელი მედიკამენტი და მალე ფსიქიატრიამ გამოიყენა ანტიფსიქოზური საშუალებებით (ნეიროლეპტიკებით) გამოწვეული არასასურველი გვერდითი ეფექტების კონტროლისთვის და მოძრაობის დარღვევების სამკურნალოდ ნევროლოგიაში, განსაკუთრებით პარკინსონის დაავადებასთან საბრძოლველად. წარმოდგენილი კვლევა ეხება ამინო-1-ადამანტანის ბაზაზე ახალი ბიოლოგიურად აქტიური დიპეპტიდების სინთეზს მულტიკომპონენტიანი უგის რეაქციით და მათ ფიზ.-ქიმიურ კვლევას. მულტიკომპონენტური უგის რეაქცია (Ugi-4CR) წარმოადგენს იზოციანიდების ბაზაზე ოთხ ან მეტ კომპონენტს შორის ურთიერთქმედების რეაქციას. აღნიშნული რეაქცია იძლევა შესაძლებლობას მიღებული იქნას ადამიანის ორგანიზმისთვის შეთავსებადი ალფა-ამინომჟავის ფრაგმენტის შემცველი დიპეპტიდები. მორეაგირე კომპონენტებად გამოიყენებიან იზოციანიდები, კარბონმჟავები, ამინები და ოქსონაერთები. რეაქცია გამორჩეულია თავისი მოქნილობით და მრავალფეროვნებით, და მორეაგირე ჯგუფების თვისებებიდან გამომდინარე, ბუნებაში არსებული მრავალფეროვანი ანალოგების მიღების შესაძლებლობას იძლევა, რომელთა მიღება ცნობილი სინთეზების მეთოდების გზით ხანგრძლივი პროცესია ან საერთოდ არ მიმდინარეობს. რეაქცია ჩატარდა (1) ამინო-1-ადამანტანის, (2) იზობუტილ ალდეჰიდის, (3) 4-მეთოქსი ბენზოის მჟავისა და (4) ეთილიზოციანოაცეტატის გამოყენებით მეთანოლის არეში 40˚C ტემპერატურაზე, 72 საათიანი მორევის პირობებში. რეაქციის მიმდინარეობაზე კონტროლი ხორციელდებოდა თხელფენოვანი ქრომატოგრაფიით (ელუენტი ჰექსანი/ეთილაცეტატი, 2/1 თანაფარდობის ნარევი). რეაქციის დასრულების შემდეგ, სარეაქციო ნარევს დავამატეთ CH2Cl2 და დავამუშავეთ ჯერ NaHCO3 -ის 1 მოლური ხსანრით და შემდეგ KHSO4 – ის 1 მოლარული ხსნარით. ორგანული ფაზა გავრეცხეთ მარილის ნაჯერი წყალხსნარით, გავაშრეთ გამშრობზე და დავაკონცწნტრირეთ როტაციულ ამაორთქმებელზე. მიღებული ტექნიკური პროდუქტი გავასუფთავეთ სვეტური ქრომატოგრაფიის სტანდარტული მეთოდით (SiO2, petroleum/ეთილ აცეტატი). მიღებული ნივთიერების მოლეკულური სტრუქტურა დადგინდა სპექტროსკოპიული ანალიზის შედეგად IR, 1H, 13C NMR - ის გამოყენებით. მიღებულ პროდუქტებზე კვლევა გრძელდება.

მიმაგრებული ფაილები:

აბსტრაქტი [en]